まあ、トラブルがあったりなんだりと、一筋縄ではいかなかったですが、iOS5のアップデートをしてみました。
iPhoneと、iPadの両方で実行し、iCloudと共に一日いろいろ弄ってみましたよ。

追加機能の紹介とかは、普通に情報サイトを見れば載っていると思いますので（【ただいま更新中】iOS 5 の使い方まとめ！新機能を中心にご紹介いたします！）、個人的に雑感を。

○○iOS5で良かった点

・通知センター(Notification Center)が結構使いやすい

　意外と使いやすく感じました。正直言うと、アプリケーション使用中の通知はどうでもいいのですが、iPhoneでは散った情報を纏めて確認するのがちょっと難しかったんですよね。
　通知センターの実装のおかげで、今日の予定や、未読メール、そのほかアプリケーションの通知が一気に出来るようになったのはいい感じです。

　ただ、iPadのほうは、標準で天気アプリが入ってないので、天気が通知センターにでないんですよね。これ、どうにかならないかな。

　あと、地味に面倒なのが、アプリケーションによっては通知内容が当然デバイス間でシンクされてないので、二重で通知される点。例えばEchofonのmention通知とか。

・フリック入力が地味に改善された。

　変換候補が、フリック入力のすぐ上に表示されるようになったので、指を動かす距離が少なくなりました。
　あと、iPadのキーボード分割とか、フリック入力対応が、結構いいです。

・iMessageでキーボード入力欄が隠せるようになった。

　見づらかったので、かなりイイ改善です。

・メールなどの着信音を選べるようになった。

　これも結構いいですね。
　iPhoneとiPadで別々の着信音を設定しておけば、どっちがなったのかも分かりますし。

・Twitterが内蔵された。

　そこそこ便利です。

・標準でToDo管理ツールがついた。

　全デバイス間で自動的にシンクされるのがかなり便利ですね。
　場所へのinやoutで通知の設定を出来る、というのも、今までのToDoにない機能なので、使いこなせれば便利そう。

　ただ、後発の割りには微妙なところもある。

・フォトストリームが超便利。

　めちゃくちゃ便利です。
　カメラで撮った写真だけでなく、スクリーンショットも自動でシンクしてくれます。
　一々スクリーンショットを、メールとかで転送しなくてすむようになるということですよ！

○iCloudで良かった点

・リモートで、Macにアクセスできるようになった。

　Mobile Meでは出来たらしいのですが、「どこでも My Mac」という機能で、自分のMacに別のMacからフルアクセス可能になりました。

○iOS5で、ちょっとがっかりだった点

・設定が複雑

　最初、いろいろ格闘してたのですが、設定がちょっと煩雑です。
　軽くでいいのでツアーガイドとかが欲しかったかもしれない。

・iPadでGmailのメール処理がおかしい

　だれもそんなことを言ってないので、私だけなんかもしれないのですが。

　iPadで、Gmailのメールを見ようとすると、未読メールが管理できなくて、スレッドでも表示できないという……。
　結局、Exchange形式で読み直すことで回避しましたが。
　iPhoneではこの問題は起きなかったんですけどね〜。

　Google Appsだからだめなんかな。

○iCloudで、ちょっとがっかりだった点

・iWorkがダメ

　なんかね。
　どこのサイト見ても、まったくこの点に触れられてないのがナゾなんですが、個人的にこれが今回の一連のアップデートでものすごく不満。

　iCloudとの連携で、iOSで作成した書類が自動でシンクする、という機能なんですよ。
　それはいい。それはいいんだ。

　でもね。
　なんで、Macとはシンクしてくれないの？
　意味無いじゃん。

　Mac側から、iCloudのiWorkと連携するには、
　→ブラウザにファイルをアップロードする
　→ブラウザからファイルを見る、もしくはダウンロードする

　……意味なさ過ぎ。
　それなら、Google ドキュメント使った方がまだ遙かにマシ。

　手動で一々、書類をあげてたら意味がないですよ。
　例えば外にiPadを持ち出した時に「あ、そういえばあのドキュメントってどうだったっけ？」って、さっと取り出すと、iCloudに朝Macでちょろっと修正したドキュメントが勝手にアップロードされていて、スムーズに見れる。
　こうなってないと、何の意味もない。iOS間だけ自動シンクしたって、ドキュメントの作成のプラットフォームとしてはMacのほうがメインな訳なので、Macと同期してないと意味がないじゃん……
　それに、アップロード/ダウンロード形式だと、手元の書類との更新差分を、人間が管理する必要があるので、非常に効率が悪い。

　iWorkのアップデートかがされるのかな〜。

　個人的には、Mac、iOS間で、ドキュメントが自動シンクされたら、iWorkは劇的に化けると思うんですよ。
　iWorkは使ってみた感触、Officeと比べてもそんなに悪いわけじゃない。確かにない機能はあるのですが。
　その上で、全てのデバイス（まあ、Windowsでは使えないんだけど）で、書類を書き直したら意識せずに、どのデバイスでも同じものが閲覧出来たらすごく便利だと思うんですけれどね〜。

・iCloudでのバックアップが、実質あんまり意味がない

　これは、私の環境に大きく依存するのですが。
　iCloudでのバックアップが、ストレージのサイズの関係で、実質意味がないんですよね。
　iPhone 4は32GB、iPad2は64GBモデルなので、iCloudについている5GBでは到底バックアップ出来ないですし、ストレージサイズの購入拡張も、+50GBまでなので、サイズが足りない。
　まあ、AppやiTunesで購入した曲は、バックアップサイズからは除かれるようなので、普通に使う分には問題ないはずです。

　ただ、私の場合、自炊書籍のデータが大きいんですよね……

・カレンダーがイマイチ

　iCloudのブラウザ側で、Googleカレンダーなどの外部カレンダーを見れない関係で、ちょっとイマイチ。
　iCalやiOSでは集約して見られるので、問題ないと言えば問題ないんですが。使い道がむずかしい。

・リマインダーがイマイチ

　これは私個人の使い方の問題なのですが。
　繰り返しのToDo（例えば毎日実行することなど）が入れられない関係で、Toodledoを完全にリプレースするには到りませんでした。

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全般的にいって、iCloudはバイナリデータについてはかなりよくできていてストレスなく使える印象です（iWorkを除く）。
反面、カレンダーデータなど、他サービスでも普遍的に扱われているようなデータの管理は、しづらいですね〜。
ただ、これからiPhoneを使う、とか、普段そういうサービス（Gmailとか）を使ってない、という人にはすごくいいと思います。